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Ponencia
 

Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona


Por:
Tsai, Yi-hsuan enviar el email al autor Universidad Nacional de Rosario
Cicetti, Soledad Universidad Nacional de Rosario
Sarotti, Ariel enviar el email al autor Universidad Nacional de Rosario
Spanevello, Rolando Universidad Nacional de Rosario
Suárez, Alejandra Universidad Nacional de Rosario

Publicado en: 2018

Este trabajo forma parte del evento:
Jornadas de Jóvenes Investigadores AUGM (26º : 2018 : Mendoza, Argentina)
A 100 años de la Reforma Universitaria: saber te hace libre

Realizado en la fecha: 17, 18 y 19 de Octubre de 2018
Parte de la mesa: 021 Eje temático n° 21: Química


Resumen:
Español

El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico. En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente. Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9. Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante



Disciplinas:
Ciencias e Investigación - Química


Palabras clave :
Levoglucosenona - Triazoles quirales


Descriptores:
COMPUESTOS ORGÁNICOS - BIOMASA




Cómo citar este trabajo:


Tsai, Yi-hsuan; Cicetti, Soledad; Sarotti, Ariel; Spanevello, Rolando; Suárez, Alejandra. (2018). Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona.
Ponencia Mendoza, .
Dirección URL del informe: /13276.
Fecha de consulta del artículo: 24/10/20.
 
 


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